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Dwight wurde am 24.04.1980 geboren, er erlebte eine durchschnittliche Kindheit, in der er in einer kleinen Stadt in Virginia aufwuchs. Während seiner Jugend wurde er von seinem verstorbenen Großvater in der Kunst der Holzschnitzerei unterrichtet, die zu einem geschätzten Hobby von Dwight wurde und er so in seiner Freizeit üben würde. Als junger Erwachsener traf er sich später mit einer weiblichen Babysitterin namens Sherry und freundete sich mit ihnen an. Ursprünglich war Dwight bekannt, dass sie Probleme mit seinem Gedächtnis hatte und sich daher im Allgemeinen nicht an die angenehmen Zeiten erinnern konnte, die sie beide gemeinsam hatten Paar, was große Frustration seinerseits verursachte. Aufgrund seiner Gedächtnisprobleme verwendete er Post-It-Notizen, um ihn an bestimmte Aufgaben zu erinnern.

Schließlich verliebte sich das Paar bald und heiratete, wo die beiden zusammenlebten in einem einstöckigen Haus irgendwo in Virginia, durch ihre Ehe, freundete Dwight seine Schwägerin Tina, die Diabetes hatte und Insulin benötigte, um sie zu behandeln Zustand. Im Laufe der Zeit strebten Dwight und Sherry allmählich danach, eine eigene Familie zu gründen und würden so versuchen, ein Kind gemeinsam zu zeugen, doch ihre Versuche erwiesen sich letztendlich als sinnlos.

Zu Beginn des Ausbruchs war Dwight neben Sherry anwesend, als das anfängliche Chaos und die Zerstörung auftraten. Das Paar wurde gezwungen, in einen nahe gelegenen Wald zu fliehen, der von einer großen Herde von Wanderern befallen wurde. In einem Akt der Verzweiflung nutzte das Paar einen großen Lastwagen, um das Ventil des Fahrzeugs zu öffnen, um eine Spur von Gas durch den Wald zu verbreiten, die sie entzündeten, um ein massives Lauffeuer zu verursachen, das die verfolgenden Beißer verschlang. Nach diesem Ereignis gelang es Dwight und Sherry, sich mit Tina, die sich zu dieser Zeit in Washington D.C befand, wieder zu verbinden. Irgendwann später kam das Trio irgendwie mit einer Gruppe von Überlebenden in Kontakt, die als Die Saviors bekannt waren, denen sie später beitraten und sich in einem als Saviors bekannten Komplex niederließen. Ursprünglich arbeitete das Trio zusammen, um "Punkte" gegen Nachschub zu verdienen. Im Laufe der Zeit wurden sie jedoch wegen seiner gewalttätigen soziopathischen Handlungen und Unterdrückung zu Ängsten vor dem Gemeindeführer Negan. Schließlich fiel Tina nach Punkten zurück und konnte das Insulin, das sie so dringend benötigte, nicht mehr kaufen. Sie bekam die Gelegenheit, Negan zu heiraten und Teil seines Harems zu werden, dafür im Gegenzug nicht mehr in einer Punktkapazität zu operieren und daher immer Zugang zu Medikamenten zu haben. Dwight hat jedoch spontan die Medikamente gestohlen, worauf Sherry und Tina aus dem Sanctuary geflohen sind. Zu ihrem Unglück wurden sie widerwillig gezwungen, zu Fuß mit nur einer begrenzten Menge von Vorräten sowie einer einzigen Pistole zum Schutz zu reisen. Irgendwann später gelang es den dreien, vorübergehend im Wald Zuflucht zu suchen, den sie zuvor bewohnt hatten.

Nur wenig später kehrt Daryl zurück, nachdem er in dem von ihm entwendeten Rucksack Insulin gefunden hat, und bringt es Dwight und den beiden Frauen. Plötzlich hört Dwight Stimmen und versucht sich zu verstecken. Anscheinend ist eine Gruppe hinter ihnen her, die nun verlangt, dass er zurückgeben soll, was er gestohlen hat. Daryl überlegt kurz, hilft Dwight dann jedoch, sich zu verstecken, bis die Gruppe nach einem Zusammenstoß mit einem Beißer, der beinahe tödlich endet, sich zurückzieht. Daryl kommt schließlich mit Dwight ins Gespräch und beschließt, ihm die drei Fragen zu stellen, die sie allen Neuankömmlingen stellen. Als Dwight diese zu Daryls Zufriedenheit beantwortet, lädt er ihn und seine verbliebene Begleiterin Honey ein, ihn nach Alexandria zu begleiten. Als er sie zu seinem Motorrad geführt hat, überrumpelt Dwight ihn jedoch und kann das Motorrad und Daryls Armbrust stehlen. Ein paar Wochen später trifft Dwight, nun mit einer großen Verbrennung im Gesicht, erneut auf Daryl, der gerade mit Rosita und Denise auf einer Versorgungstour ist. Dwight erschießt Denise versehentlich mit einem Pfeil aus der Armbrust, obwohl er eigentlich auf Daryl geziehlt hatte. Notgedrungen muss er sich Daryl offenbaren und präsentiert ihm ihre Geisel, Eugene. Er verspricht, dessen Leben zu verschonen, wenn Daryl ihn und seine Gruppe nach Alexandria bringt.

Nachdem er Rick & seiner Gruppe gegen Negan geholfen hat, wurde er von Daryl gezwungen zu gehen und nie wieder zurück zu kommen, wenn er überleben will. Seitdem schlägt er sich so durch und versucht alleine klar zu kommen (falls ihr schon so weit seit)